Учителями блестящего портретиста Константина Маковского были Михаил Скотти и Сергей Зарянко — ученики и последователи Карла Брюллова. Именно они с ранних лет привили художнику «романтическую восторженность», склонность к преувеличению живописного декоративного эффекта, которая отличала Маковского в зрелые годы. Критики часто отмечали, что, выработав свой собственный изящный и эффектный стиль, Константин Маковский стал постепенно отходить от коллективной художественной жизни, превращаясь в «маэстро» с определенным кругом излюбленных тем, жанров и приемов живописи. Его бесчисленные заказные портреты представителей аристократии и высшей буржуазии служили едва ли не эталоном художественного вкуса для разных слоев русского общества. После написания портрета Александра II в 1881 году он стал, фактически, придворным живописцем.

И именно детская тема удавалась портретисту Маковскому обезоруживающе хорошо! На нашей картине изображен итальянский мальчик. Это не костюмированный портрет, а действительно итальянский мальчишка в повседневном наряде. В пользу этого свидетельствует подпись художника латиницей, которую Маковский ставил, работая за пределами родной страны. Образ мальчика напоминает о двух портретах сына Сергея, написанных художником десятилетием-двумя ранее — «Маленький вор» и «Маленький антиквар».

У Маковского есть множество жанровых сценок, изображающих детей за играми, домашними и бытовыми занятиями. Картину «Итальянский мальчик» отличают сочный колорит, декоративность и романтизм. Маковский эффектно передает глубокий взгляд черных южных глаз ребенка, фактуру тканей, переливы локонов волос, создавая свежий, милый взору и жизнелюбивый образ.