По воспоминаниям Георгия Менглета, глаза Владимира Хенкина называли «буравчиками» – казалось, он всех видел насквозь. Бродский очень точно передал этот взгляд – пристальный, внимательный, направленный строго на зрителя. Когда видишь портрет, трудно представить, что на нем запечатлен выдающийся комедиант, полный «бешеного, неуемного темперамента и юмора». Будучи близким другом Владимира Яковлевича, Бродский создал нешаблонный образ артиста-комика, открыл его зрителю с другой стороны, знакомой только друзьям и близким.
Владимир Яковлевич Хенкин (1993–1953) был российским и советским актером, народным артистом РСФСР, подлинным королем смеха своего времени. Работа Исаака Бродского над его пчортретом волей случая затянулась на 14 лет. Первоначальный вариант был завершен в 1914 году и, скорее всего, до 1928 года находился у автора. По каким-то причинам Бродский возвратился к данному произведению и переписал его. Историки связывают это с юбилеем актёра – 25 лет творческой деятельности. Предположительно, Бродский доработал произведение с намерением подарить его артисту.
У друзей была одна общая страсть – оба они были ценителями и собирателями искусства. Внушительное собрание Бродского составляли произведения знаменитых художников начала 20 века: Репин, Левитан, Коровин, Малявин, Петров-Водкин, Кустодиев. Он был блестящим экспертом в области русского искусства.
В воспоминаниях Евгения Бродского, сына художника, есть такой эпизод: «Будучи в Москве, отец зашел в гости к старому другу, известному артисту Владимиру Яковлевичу Хенкину… И вот среди не столь уж большой коллекции картин Хенкина отец определил несколько подделок под Маковского, Айвазовского, Шишкина. …Владимир Яковлевич был очень расстроен, но, будучи человеком остроумным, сказал: “Твой приход, Исаак, помимо ужина, стоил мне, по меньшей мере, 20 тысяч рублей”».