Художник, архитектор, театральный декоратор, мастер декоративно-прикладного искусства. Осуществил несколько архитектурных проектов в стиле модерн.

Окончил Харьковское реальное училище. В 1886 поступил на архитектурное отделение ИАХ в Санкт-Петербурге. В годы учебы получил малую и большую серебряные медали (1890-1892) и малую золотую медаль (1893), а в 1894 — звание художника 1-й степени и двухлетнее заграничное пенсионерство. В 1895-1897 побывал в Египте, изучал византийскую архитектуру в Греции и Италии, посетил Францию, Германию, Австрию, Англию. Учился в Риме и в Академии Родольфа Жулиана в Париже. Преподавал на архитектурном отделении МУЖВ3, а затем в Строгановском художественно-промышленном училище, где вел композицию. В 1898 женился на художнице Римме Никитичне, урожд. Шмидт (Р.Н.Браиловская).

Художник часто прибегал к вымышленным архитектурным образам, сказочным и мистическим сюжетам. Занимался оформлением интерьеров, делал эскизы мебели, бронзовых изделий в «русском стиле» и стиле эпохи модерн.В 1900-е занимался архитектурными обмерами, изучением и копированием фресковой живописи древнерусских памятников Москвы, Ярославля, Ростова, Суздаля и Новгорода. Создал акварели с видами античных руин, архитектурных памятников различных стран и эпох, с интерьерами храмов и дворцов. Участвовал в выставках: Весенних в залах ИАХ (1898, 1902, 1903), Общества русских акварелистов (1891-1893, 1895, 1898-1905), MOЛX (1898, 1901), MTX (1899, 1906-1917), Нового общества художников (СПб., 1909-1917), «Салон» В. Издебского (1910), «Мир искусства» (Москва, 1911), «Художники — товарищам-воинам» (Москва, 1914), «Художники Москвы — жертвам войны» (Москва, 1915), «Современная живопись» (Москва, 1916-1917) и др. Состоял членом Общества русских акварелистов, Общества архитекторов-художников (член редакционной комиссии), Московского археологического общества, Московского товарищества художников. С 1909 занимался созданием декораций и костюмов для московских театров. Осуществил несколько архитектурных проектов в стиле модерн, исполнял скульптурные надгробные памятники. В 1916 получил звание академика архитектуры с формулировкой «во внимание к известности на художественном поприще». Летом 1917 с женой выехал в Ялту. Затем в 1918 эмигрировал в Константинополь, где в 1920 провел персональную выставку в здании русского посольства. В 1921 участвовал в выставке русского искусства в Париже. В 1922 переехал с женой в Белград, где руководил художественной мастерской Народного театра, вместе они оформили 18 постановок. В 1924 переехал с женой в Италию и поселился в Риме. Под влиянием русских католических священников принял с Риммой Никитичной католичество. В 1920-е вместе с женой исполнил цикл стилизованных картин «Видения Старой России». Участвовал в групповых выставках в Риме, Милане, Париже, Лондоне, Амстердаме, Гааге, Мюнхене, Будапеште и Нью-Йорке, в Большой выставке русского искусства в Белграде (1930). В 1929 участвовал в 3-й выставке Художников-маринистов в Риме, провел персональную выставку в Милане и совместную с супругой Риме; в 1930 — в Париже. В 1932 в Папском Восточном институте была устроена выставка 40 картин четы Браиловских, воспроизводящих памятники русского религиозного зодчества. Участвовал в художественном оформлении театральных постановок Татьяны Павловой в Риме и Милане.

Произведения Браиловского находятся музейных собраниях Третьяковской галереи, Русского музея, Музея Сорбонны в Париже и в других крупных музеях и коллекциях.